L-Cystéine

La cystéine (abrégée Cys ou C) est un acide aminé protéinogène semi-essentiel de formule HO2CCH (NH2) CH2SH. Il est codé par les codons UGU et UGC. La chaîne latérale de thiol dans la cystéine participe souvent à des réactions enzymatiques, en tant que nucléophile. Le thiol est susceptible d'oxydation pour donner le dérivé disulfure cystine, qui joue un rôle structural important dans de nombreuses protéines. Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, il a le numéro E E920.

Il peut être vu comme la sérine, mais avec l'un des atomes d'oxygène remplacé par du soufre; Le remplacement dudit atome par du sélénium donne la sélénocystéine.

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La cystéine, principalement le L-énantiomère, est un précurseur dans l'industrie alimentaire, pharmaceutique et de soins personnels. L'une des plus grandes applications est la production d'arômes. Par exemple, la réaction de la cysteine avec des sucres dans une réaction de Maillard donne des arômes de viande. La L-cystéine est également utilisée comme auxiliaire de traitement pour la cuisson.

Dans le domaine des soins personnels, la cysteine est utilisée pour les applications d'onde permanente, principalement en Asie. Encore une fois, la cysteine est utilisée pour briser les liaisons disulfure dans la kératine des cheveux.

La cystéine est une cible très populaire pour des expériences d'étiquetage dirigées sur site pour étudier la structure et la dynamique des biomolécules. Les maléimides se fixeront sélectivement à la cystéine en utilisant une addition de Michael covalent. Le marquage de spin dirigé par site pour l'EPR ou la RMN de relaxation paramagnétique amplifiée utilise également de manière intensive la cystéine.

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